Les premières de la carrière de Jacob Fowler ont toutes eu lieu lors d'un match contre les Penguins de Pittsburgh
Jacob Fowler a réalisé 30 arrêts à son quatrième départ en LNH, signant son premier blanchissage. Les Canadiens de Montréal ont vaincu les Penguins de Pittsburgh 4-0, grâce notamment au premier but de l'équipe en LNH, marqué par Irving Baker. Après une saison difficile, les Penguins de Pittsburgh ont changé de propriétaire. Les performances des Canadiens de Montréal ont été irrégulières ces dernières années, mais ils ont finalement participé aux séries éliminatoires la saison dernière.
Après leur défaite précédente, les Penguins de Pittsburgh ont subi une huitième défaite consécutive, portant leur fiche à 14 victoires, 11 défaites et 9 défaites en prolongation. Grâce à cette victoire, Sidney Crosby, portant le maillot Pittsburgh Penguins, a continué de battre des records personnels, surpassant le record de meilleur marqueur de tous les temps de son idole et mentor, Mario Lemieux. Mario Lemieux a détenu le record de points des Penguins de Pittsburgh pendant 37 ans, un record désormais battu par Sidney Crosby.
Les deux équipes se sont affrontées une fois de plus, chacune remportant un match. Malheureusement, Jacob Fowler n'a pas réussi à enchaîner deux victoires contre les Penguins de Pittsburgh et à augmenter son total de points. Avec peu de matchs restants, les Penguins de Pittsburgh pourraient bien ne pas se qualifier pour les séries éliminatoires, tandis que les Canadiens de Montréal devront redoubler d'efforts pour se créer leurs propres chances. Bien que Jacob Fowler, âgé de 21 ans, porte le maillot Montreal Canadiens depuis deux saisons, il n'a intégré officiellement l'équipe qu'en décembre. Le 11 décembre, il a fait ses débuts dans la LNH, réalisant 36 arrêts lors d'une victoire de 4-2 contre les Penguins de Pittsburgh. Cette victoire contre cette même équipe a également marqué son premier blanchissage en carrière dans la LNH.